第四十八章 課題組開搞！（2/2）

此外還有包括2-溴吡啶、2-溴-4-氯吡啶、THF、DMF（N，N-二甲基甲醯胺）、DMSO、1，4-dioxane等在內的三十餘種試劑。（具體我寫到作家的話里了）

與此同時，其餘眾人也依次站在了各自的位置上。

「想要將信息素與吡蟲啉，首先要先將CH3環化，我打算通過環氧端炔和1-溴-2-戊炔偶聯的氫化還原反應完成。」

操作台上，徐雲一邊表述著自己的思路，一邊對一位工具人...錯了，學弟說道：

「李昳，這個任務交給你了。」

「明白！」

徐雲口中的李昳是個在讀的研究生，今年24歲，理著個寸頭，聞言立刻展開了操作。

與此同時，徐雲又看向了唐怡秋：

「小唐，你負責跟進，嘗試捕捉環氧磺酸酯的光學活性片段！」

「明白！」

眾所周知。

烯丙醇在L-(+)-酒石酸二異丙酯與四異丙基氧化鈦的催化下，會發生Sharpless不對稱環氧化反應，得到(2S，3R)-2，3-環氧-1-十四碳醇。

環氧醇(2S，3R)-9經對甲苯磺醯化與高氯酸開環，3號碳原子絕對構型由R翻轉為S，得到(2S，3S)-對甲苯磺酸2，3-二羥基-1-十四碳醇酯；然後經碳酸鉀關環與對甲苯磺醯化，就可以得到(2S，3S)-對甲苯磺酸1，2-環氧-3-十四碳醇酯，產率可以達到89%。

非常簡單，也非常好理解。

幾分鐘後，唐怡秋再次舉起了手，不過這次她問的可不是徐云為什麼要滅蟑螂的問題了：

「學長，環氧磺酸酯捕捉到了！」

「很好，ee值多少？」

「還在測定中.....環氧醇和二硝基苯甲醯氯還在反應...哦，出來了，93%！」

徐雲聞言，不由輕舒了一口氣。

所謂ee值指的就是對映體過量，手型環氧磺酸酯的理論ee值是90%，小唐測出的93%在水準線之上，眼下算是成功了第一小步。

完成了關鍵光學活性中間體的合成，接下來便是研究目標性信息素的不對稱合成了。

這一步的操作是將環氧磺酸酯先跟三甲基矽基乙炔反應，發生環氧開環，再經碳酸鉀處理關環與脫TMS，製得(4S，5R)-4，5-環氧-1-十六碳炔，而這一步的產率是.....

60%。

沒錯，第一步89%，第二步60%。

幾近腰斬的產率。

這是生物化學非常常見的一種情況，越往後產率越低，從90%到60%，接著30%。

七八環過後，非常態化合物的產率甚至可能只有個位數。

所以為啥說科研燒錢呢——就徐雲他們開始的這十來分鐘，包括機器損耗已經花了至少1000塊錢了，整整一個盟主呢。

5-環氧-1-十六碳炔的製備很順利，就當徐雲等人準備再向前一步時......

只見另一位負責做親核取代的研究生忽然『啊』了一聲，嘆氣道：

「學長，親核取代反應失敗了......」